La  fama di S. Benedetto e del proprio istituto, venuta a conoscenza di S. Gregorio, destò nel suo animo, fin dai suoi più giovani anni un ardente desiderio del ritiro e della vita monastica. Per vieppiù sollecitarsi ad abbracciare questa nuova specie di vita, volle consultare Costantino e Simplicio successori del S. Patriarca, nella dignità di abate di Monte Cassino ". Avendo appreso da essi la Santità del fondatore, la sua vita ed i miracoli, l'austera e semplice regola che alternava la preghiera, il lavoro e lo studio, si determinò di chiedere al cenobio il perfezionamento di quella scienza e santità che per profondi studi e sante opere, aveva acquistata. Gordiano, fatto consapevole della risoluzione del figlio, desiderò che non si effettuasse, consigliandogli invece di assumersi le prime cariche della repubblica.

L'universale stima che al giovinetto Gregorio aveva procurata la santa educazione impartitagli dai suoi genitori, l'ingegno che egli aveva coltivato collo studio nel quale fece grandi progressi, l'egrege doti di una prudenza mirabile e di una fine destrezza nel maneggio degli affari, lo resero degno di tutta la fiducia dell'imperatore Giustiniano II che, verso il 570, gli conferì la carica di pretore di Roma, una delle principali nell'impero, in Italia, dopo quella dell'Esarca.

Il titolo di pretore fu da principio comune a tutti i magistrati, tra i quali i consoli erano chiamati, per primi, ad amministrare la giustizia; ma occupati questi in guerre continue della magistratura suprema, se ne fece poi una carica distinta, e quegli a cui la si affidava aveva il titolo di pretore con facoltà di far leggi ed editti. Un tal potere venne conferito  anche a S. Gregorio, che, mite per indole, retto per virtù, doveva insieme riunire la pietà e la giustizia. Queste nobili prerogative lo resero  perfetto magistrato in una città, dove la tirannia e l'ingiustizia trionfavano pienamente, come apprendiamo da ciò che scrìve Artaud.

"Roma è insidiata, ora dalla potenza decaduta, che più non regna che in Oriente, ora dai Vandali, signori dell'Africa; poi dagli Esarchi, i quali si credono ancora in diritto di far leggi non più rispettate: infine dai lombardi, che pretendono di succedere al potere di tutti coloro che hannosi spartito l'impero Romano".

Oppressi così i cittadini dalla forza, dal sopruso, dall'ingiustizia, dalle rapine, dalle confische, non poterono non esultare della nomina del nuovo pretore, loro assegnato.

S. Gregorio, casto, sobrio, pio. affabile e sopra tutto caritatevole, faceva discendere sul capo dei suoi amministrati il beneficio d'una giustizia informata allo spirito dell'Evangelica carità. Conoscendo egli che ogni giustizia viene da Dio, l'amministrava in suo nome con quella rettitudine d'intendimenti che non lede i reciproci diritti e si rispecchia nella pietà.

Le potenze più rispettabili di Roma nulla ottennero dalla sua inflessibile fermezza. Egli era cristiano veramente virtuoso; e quindi la sua virtù gli faceva sentire altamente il dovere di sostenere gl'intangibili diritti dei deboli contro le pretensioni dei forti. Quella bugiarda giustizia che per l'innanzi era stata in mano a magistrati ignoranti i quali, sol dalla venalità furono innalzati alla carica pretoriale, si dileguò. L'insaziabile sete dell'oro e talvolta le minacce dei prepotenti che, a mezzo dei corrotti e timidi magistrati, avevano esercitato l'odiosa tirannia contro i deboli non ebbe luogo in tutto il tempo che Gregorio amministrò la giustizia.

Con la propria autorità estirpa gli abusi tollerati, con retto senno detta nuove leggi ed energicamente ne obbliga l'applicazione, l'osservanza. Emana editti, e le pene contro gli schiavi sono sufficientemente mitiga tè, le angherie contro l'oppresso cessano, vien protetto il pupillo, vendicato l'oltraggio contro la vedova ed il legittimo proprietario rientra nei godimenti dei propri beni. Pubblica ordini, e la roba, l'onore, la vita dei romani son garentiti. In una parola la giustizia trionfa. Dalle tante lettere che S. Gregorio scrisse durante il suo Pontificato, ricaviamo parecchi brani, dai quali si può argomentare la rettitudine con cui, da pretore, amministrava la giustizia: ne trascriviamo alcuni.

"L'azione del giudice debb' essere severa, la parola dolce ".

Scrivendo di un diacono stato già condannato. "Se reo deve punirsi come conveniva, ma non privarlo dei suoi beni".

"E'veramente strana quella predicazione che impone la fede colle percosse".

"Sonvi cose che si possono correggere colla dolcezza ".

"Nel conservare il dritto altrui bisogna animarci di quello zelo die noi abbiamo...noi esigiamo dagli altri ciò che è nostro, dobbiamo conservare agli altri ciò che è d'altri".

"Bisogna essere riserbato nel silenzio ed utile nelle parole, nella tema  di dire ciò che è d'uopo tacere, e di tacere ciò che è d'uopo dire".

Un pretore di questo carattere doveva necessariamente formare la  delizia dei romani: così Roma godeva di un mite e giusto pretore, lieta di  vedere in Gregorio un padre piuttosto che un giudice.

Tra il contento universale solo Gregorio non aveva pace, ne il cuore  in calma.

Il suo biografo Giovanni Diacono ci fa sapere, che lo sfarzo degli  abiti preziosi, obbligato a tollerare per la dignità della carica, si faceva  sentire grandemente dall'anima sua.

Infatti così scrive, a questo proposito il Croiset.

"Fin dai primi anni si risolse egli di condurre una vita veramente  cristiana; e si dilungò poterlo fare anche sotto il lustro delle magnifiche  vesti che la sua condizione l'obbligava ad usare. Dio però gli fece ben  presto conoscere quanto è difficile vivere in mezzo al mondo senza  affezionarsi, e possedere dignità e ricchezze senza risentirne dell'attaccamento alle medesime. Procurava bensì d'unire insieme le pompe e la moltitudine degli affari del secolo con una sincera e costante pietà. Ma qualora, rientrando in se stesso, rifletteva seriamente agli obblighi  di un cristiano, ben s'accorgeva di servire al mondo non solo in apparenza, ma in realtà; onde concepiva disgusto del suo stato, e così a poco a poco Iddio lo disponeva a fargli rompere tutti i legami che al mondo lo tenevano avvinto ".

Il primiero desiderio di ritirarsi nella solitudine, novellamente gli tornò al cuore, ed il richiamarsi della vita e Santità di Benedetto, gli fece conoscere più presto la caducità delle cose terrene.

Risolse quindi, dopo maturo consiglio, di darsi totalmente alla vita ritirata e nascosta. L'unico vincolo che ancora lo riteneva in carica, era il rispetto pel padre, ma la divina Provvidenza tolse l'unico ostacolo che si opponeva al compimento dei suoi ardenti desideri, chiamando in quel mezzo Gordiano a miglior vita.

S. Gregorio, restato in piena libertà di disporre di sé medesimo e del vastissimo patrimonio ereditato, più non differì a seguire la voce di Dio. Fermo nella risoluzione presa, cominciò a disporre gli animi dei suoi, manifestando loro volersi disfare delle vastissime possessioni ereditate, per poi assolutamente smettere le ricche vesti che la carica gli costringeva indossare.

Già la pretura di Roma era prossima a perdere un dotto giureconsulto, la giustizia un retto amministratore, i reciproci dritti dei cittadini un vigile custode; ma il monachismo apriva le porte e favoriva l'ingresso ad un sapiente reggitore della solitudine, ad un appassionato cultore degli studi, ad un gran maestro di Santità.