I  religiosi di S. Andrea, rimasti privi del loro Abate, cercarono di avere a successore S. Gregorio; poiché in lui scorgevano l'uomo fornito di tutti i requisiti richiesti ad un ottimo superiore; perciò tutti i monaci unanimamente lo dessero per loro Abate. Il santo protestò, resistè, mostrò la sua incapacità, pregò, pianse, ma tutto invano; e malgrado la sua ripugnanza si trovò aggravato, verso la fine del 584, del governo degli uomini che gli era stato tanto penoso altre volte.

Tra le sue cure, la prima fu quella di fare osservare, in tutto il suo rigore, la regola di S. Benedetto; ne gli mancò la propizia occasione per far sentire ai monaci la severità dell'osservanza. Uno dei religiosi, chiamato Giusto, godeva tutta la sua fiducia ed il suo affetto, poiché, essendo assai esperto nella medicina, lo aveva curato nella sua malattia con ogni studio ed amore. Questi però, avendo ricevuto alcuni regali, il cui valore ammontava a tré monete d'oro, li nascose diligentemente contro il voto assoluto di povertà. Vicino a morire, s'intese rimordere la csscienza e manifestò il suo peccato a tutta la comunità. La giustizia dell'Abate non fu limitata dall'affetto che aveva sempre avuto pel creduto buon religioso, ne dalla personale riconoscenza sentita pel medesimo che, qual medico, si era preoccupato della sua salute.

Dovendo quindi prevenire che simile violazione di regola più non si ripetesse, dette un ammirabile esempio di severità. Vietò a tutti di visitare l'infermo e di pregare con lui, come costumavasi, non permettendogli  altro che un sol prete per assisterlo ed eccitarlo al pentimento; ma questo non fu il tutto.   Morto Giusto, ordinò che si seppellisse sotto un mucchio di letame insieme alle sue tré monete d'oro, e ciascun monaco si recasse sulla fossa a gridare "II tuo danaro sia teco in perdizione ". Per altro non volle privarlo dei consueti suffragi; anzi ordinò che per quell'anima si celebrassero consecutivamente trenta messe, alla fine delle quali l'anima istessa di Giusto apparve ad un religioso, assicurandolo che per le preghiere fatte in suo suffragio e particolarmente per le trenta messe celebrate, usciva dal Purgatorio e volava in seno a Dio. Di questa apparizione fu informato S. Gregorio, il quale non rifletteva allora esser quello l'ultimo giorno della celebrazione delle messe oggi dette: Gregoriane.

La felice liberazione dell'anima di Giusto è stata l'origine delle trenta messe che celebransi per i defunti; sicché tale istituzione devesi a S. Gregorio.

Lo zelo per l'osservanza della regola eccitava in lui l'amore per le opere di carità, nelle quali egli spesso riusciva mirabile esempio. Un giorno gli si presentò un Angelo sotto le finte spoglie di un mercante che tutto aveva perduto nel naufraugio. S. Gregorio restò sommamente commosso dalla narrazione delle gravi circostanze che avevano causato la sventura di quell'infelice e tosto comandò all'elemosiniere del monastero di sborsare al povero naufrago sei scudi. Il giorno seguente il beneficato tomo a sospirare e piangere, manifestando al Santo che nella città aveva ricevuto poco soccorso; e Gregorio comandò ancora che gli fosse data la stessa elemosina del giorno precedente. Finalmente si presentò per la terza volta improntato dei segni di una più viva afflizione: protestò di conoscere benissimo che l'importunava col racconto delle sue sventure; ma la data necessità lo spingeva a gittarsi ancora una volta nelle braccia della sua carità. S. Gregorio pianse con lui, entrò a parte  delle sue pene, procurò di raddolcirle e comandò che gli dessero altri sei  scudi. L'elemosiniere, nulla avendo da dare se ne scusò dicendogli non  esservi alcuna cosa equivalente se non un coppa d'argento. S. Gregorio,  con bontà senza pari, volle si donasse al finto suo povero anche questa.  La coppa donata era quella di cui servivasi S. Silvia quando gli mandava  l'erbe ed i legumi e della quale si fece menzione al Cap. I. In un altro luogo vedremo l'effetto di questa grande carità; mentre ora consideriamo ed ammiriamo il sacrifìcio del figlio che si priva di quella terrena memoria della diletta genitrice!

Quest'atto così generoso gli meritò il dono dei miracoli che in gran copia egli operò. Giovanni Diacono, nella vita del santo da lui scritta, ci narra che avendo S. Gregorio mandato due suoi religiosi a comprare alcune provvisioni, il più giovane di essi, occultò una parte della moneta senza che il compagno se ne accorgesse.

Tornati al monastero, il peccatore, in punizione del suo fallo, fu tanto agitato dal Demonio, che per ben otto volte lo invase, per avere il monaco, altrettante volte, negato il suo fallo. L'autorità di S. Gregorio s'impose sul maligno spirito, cacciandolo da quel corpo; ed allora quello sciagurato religioso confessò ai piedi del santo la propria colpa. Si umiliò, se ne pentì, espiò la penitenza che gli fu imposta e condusse vita esemplare.

Un altro religioso meditò in cuor suo di ritornare al mondo, abbandonando così la vita monastica. Il giorno da lui fissato, per eseguire il suo reo disegno, fu quello di S. Andrea Apostolo, titolare del monastero. Ma l'infelice non riuscì, poiché addivenne cieco, non solo, ma continue convulsioni e paralisi talmente lo martoriavano da farlo gridare come pazzo. S. Gregorio comandò che fosse portato innanzi all'altare dell'Apostolo: egli con tutta la comunità orò. In meno che non si dica il cieco ricupera la vista, guarisce da ogni male ed ai piedi del suo Abate confessa il reo disegno, aggiungendo: quando voi oravate io vidi un vecchio venerando (credesi S. Andrea) che afferratemi, mi metteva tra i denti di un mostro che già era per divorarmi; ma le vostre preghiere hanno placato il furor del vecchio. Il Santo credè bene infliggergli una pena proporzionata al suo fallo, il colpevole l'accettò con animo contrito e d'allora in poi si comportò in modo da edificare.

Due altri religiosi furono così violentemente tentati, da fuggire dal monastero; e, perché temevano che il loro Abate li avesse a raggiungere, sparsero voce che andavano a Gerusalemme, mentre in realtà si recavano altrove. S. Gregorio, illuminato da Dio sull'accaduto, mandò altri religiosi, non per la via di Gerusalemme, ma per quell'appunto che i due fuggitivi battevano. Ed, oh meraviglia! I cavalli su cui andavano gl' insecutori, si fermarono proprio presso una grotta vicina alla porta Flaminia, dove erano i fuggiaschi, i quali attribuiscono a miracolo di S. Gregorio l'esser trovati in luogo ove niuno avrebbe sospettato; poscia la loro colpa servì d'occasione a menar vita austera dopo che ebbero espiato la penitenza inflitta loro dal Santo.

La mirabile prudenza, lo zelo e la savia condotta con cui dirigeva S. Gregorio i suoi monaci, congiunti ai miracoli che operava, resero il suo monastero un asilo di Santità, ove i religiosi vivevano come angioli e dal quale uscì un gran numero di Santi. Antonio, Giovanni e Merulo, che godono gli onori degli altari, furono diretti alla Santità da Gregorio. Agostino, Melito e gli altri Apostoli dell'Inghilterra, ivi da lui spediti, debbongli, dopo che all'aiuto Divino, la gloria che ora godono in Cielo. La storia del suo secolo è ricca della vita di altri santi uomini che sapientemente diresse alla Santità.

Non poteva S. Gregorio non gioire, vedendo il monastero da lui diretto e fondato, divenuto recesso di santi, scuola di virtù e cattedra dove le Sacre Scritture, lette e meditate, fecondavano le intelligenze, spargevano luce di corretti costumi, infondevano la vera Religione.

Eppure, senza avvedersene, egli, da Abate, dava un saggio mirabile di quel governo universale della Chiesa che Iddio aveva determinato di affidargli.